Una de las desventajas de trabajar con pre-procesadores (ya sea LESS, SASS u otros) es que los archivos producidos pueden generar mucho ruido en el historial de versiones de tu proyecto, lo que es especialmente crítico si estás compilando a archivos minificados o a varias cascadas a partir de un set de variables.
Por ejemplo, si cambias una variable que define un color utilizado en muchos lugares, tu historial mostrará no solamente ese cambio sino también todas las líneas del CSS donde cambió ese valor. Luego, al revisar cambios anteriores se hace mucho más difícil poder determinar fácilmente cuáles son cambios son relevantes (el cambio en el archivo fuente LESS/SASS) de los que no (todas las líneas modificadas en el CSS resultante).
Por ello, una práctica recomendada es versionar los archivos LESS/SASS pero no el CSS resultante, ya que estos últimos son solamente el producto del proceso de compilación de las fuentes.
Para que tu CSS refleje fielmente los cambios en LESS/SASS, puedes automatizar la compilación con una mezcla de tareas en Grunt y hooks de git.